フェニルシラン(694-53-1)アプリケーション

Jun. 13, 2020

フェニルシランの最近の文献

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α、β-不飽和ケトンの共役還元を達成するための有機スズ水素化物触媒、水素化ケイ素媒介方法が開発されました。

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DS Hays、M。Scholl、GCFu、J。Org。 Chem。、1996、61、6751-6752。

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異常なNHCを含む低負荷の銅(I)触媒を使用したヒドロシリル化によるカルボニル官能基の化学選択的還元は、非常に短い反応時間で優れた収率で周囲温度で起こります。 α、β-不飽和カルボニル化合物のヒドロシリル化反応により、アリルアルコールが高収率で得られます。この触媒は、アジド-アルキン環化付加にも使用できます。

SRロイ、SCサウ、SKマンダル、J。オーグ。 Chem。、2014、79、9150-9160。

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トリエチルボランとアルカリ金属塩基の組み合わせは、温和な条件下で、アミドをシランで還元してアミンを形成します。さらに、第二級アミドからアルジミンへの選択的変換、および第一級アミドからニトリルへの選択的変換も実現できます。

W. Yao、H。Fang、Q。He、D。Peng、G。Liu、Z。Huang、J。Org。 Chem。、2019、84、6084〜6093。

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二級および三級アミドのニッケル触媒還元によりアミンが得られます。この反応は、さまざまなアミド基質を変換し、エステルとエピマー化可能な立体中心の存在下で進行し、ラクタムの還元を達成するために使用できます。さらに、この方法論は、医学的に関連のあるα-重水素化アミンにアクセスするための簡単な戦術を提供します。

BJ Simmons、M。Hoffmann、J。Hwang、MK Jackl、NK Garg、Org。 Lett。、2017、19、1910-1913。

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アミンのN-アルキル化の簡単なプロセスでは、水素化物源として容易に入手できるカルボン酸とシランにより、穏やかな条件下で効果的なCN結合が構築され、フルオロアルキル置換アニリンを含む幅広いアルキル化2次および3次アミンを得ることができます。同様に生理活性化合物シナカルセト塩酸塩。

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I. Sorribes、K。Jung、M。Beller、J。Am。 Chem。 Soc。、2014、136、14314-14319。

C1ソースとしてギ酸を使用し、還元剤としてフェニルシランを使用してアミンとイミンを還元的にメチル化するための銅触媒プロトコルは、穏やかな条件下で対応するメチルアミンを優れた収率で提供します。


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C.チャオ、X.-F。 Liu、X。Liu、L.-N。彼、組織。 Lett。、2017、19、1490-1493。

フェニルシランの存在下でキラル銅(I)錯体触媒ドミノ還元/アルドール反応シーケンスに依存する、ケトンの触媒不斉アルドール反応の新しい戦略が開発されました。

J. Deschamp、O。Chuzel、J。Hannedouche、O。Riant、Angew。 Chem。 Int。 Ed。、2006、45、1292-1297。


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アルキンのTi触媒ヒドロアミノ化とそれに続く中間イミンのTi触媒ヒドロシリル化の逐次的な組み合わせは、アルキンと第一級アミンを第二級アミンに変換するための効率的なワンポットプロセスです。


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A. Heutling、F。Pohlki、I。Bytschkov、S。Doye、Angew。 Chem。 Int。 Ed。、2005、44、2951-2954。

三ヨウ化インジウム触媒による、ヒドロシランの存在下でのシアン化シリルまたはエノラートシリルによるN-スルホニルアミドの脱酸素官能化により、それぞれα-シアノアミンおよびβ-アミノカルボキシル化合物が得られます。

稲本裕、加賀裕、西本裕、安田誠、馬場明、Org。 Lett。、2013、15、3448-3451。

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稲本裕、加賀裕、西本裕、安田誠、馬場明、Org。 Lett。、2013、15、3448-3451。


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70°CでのTHF中のブロモおよびヨードアルカンとPhSiH3のIn(OAc)3触媒反応により、Et3Bと空気の存在下で脱ハロゲン化アルカンが高収率で得られました。添加剤としての2,6-ルチジンは、EtOH中のシンプルで機能化されたヨードアルカンの効率的な還元を可能にしました。 GaCl3は、ポリ(メチルヒドロシロキサン)によるハロアルカンの還元に効果的な触媒であることが判明しました。

三浦健太郎、富田真由美、山田裕美、細見明美、J。Org。 Chem。、2007、72、787-792。

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パラジウム触媒による非活性ヨウ化アルキルのアルキン挿入による三置換オレフィンへの経路は、穏やかな条件下で還元が続き、一連の官能基と置換パターンを許容します。メカニズムの調査は、変換がハイブリッドのラジカル/有機金属経路を介して進行することを示唆しています。

ER Fruchey、BM Monks、AM Patterson、SP Cook、Org。 Lett。、2013、15、4362-4365。

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鉄(III)が促進する非活性化モノ、ジ、および三置換アルケンのヒドロアルキニル化は、Csp-Csp3結合形成を介して構造的に多様なアルキンを提供します。

Y. Shen、B。Huang、J。Zheng、C。Lin、Y。Liu、S。Cui、Org。 Lett。、2017、19、1744-1747。

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コバルト触媒、窒素源としての3等量のTsN3、および単純なシラン(PhSiH3、TMDSO)を使用して、さまざまなオレフィンのアジドへの非常にマルクノビコフ選択変換が達成されました。

J. Waser、H。Nambu、EM Carreira、J。Am。 Chem。 Soc。、2005、127、8294-8295。

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触媒量のフッ化物の存在下でシランを使用して芳香族および脂肪族アミドを接触脱水するための便利なプロトコルにより、穏やかな条件下で高い選択性で幅広い脂肪族および芳香族ニトリルを合成できます。

S. Zhou、K。Junge、D。Addis、S。Das、M。Beller、Org。 Lett。、2009、11、2461-2464。

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Appel条件下でアルコールを塩素化するための触媒システムでは、安息香酸トリベンゾイルを触媒、フェニルシランを無溶媒条件下で末端還元剤と組み合わせて、安くて簡単に入手できる塩素化剤としてベンゾトリクロリドを使用します。合計で、27種類の第一級、第二級、および第三級の塩化アルキルが高収率で合成されました。

L. Longwitz、S。Jopp、T。Werner、J。Org。 Chem。、2019、84、7863-7870。

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アリールおよびヘテロアリールアミンの遷移金属を使用しない合成では、小環有機リン系触媒と末端ヒドロシラン還元剤を使用して、ニトロアレーンとボロン酸の還元的分子間カップリングを促進します。 Csp2-N(アリールボロン酸から)とCsp3-N結合(アルキルボロン酸から)の両方の構築への応用が示されています。反応はCsp3-N結合形成に関して立体特異的です。

TV Nykaza、JC Cooper、G。Li、N。Mahieu、A。Ramirez、MR Luzung、AT Radosevich、J。Am。 Chem。 Soc。、2018、140、15200-15205。

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アリールジアゾスルホンによるFe触媒オレフィンヒドロアミノ化は、アクセスが困難な幅広いアルキルアリールアゾ化合物を提供します。反応は穏やかな反応条件を提供します。

Y. Zhang、C。Huang、X。Lin、Q。Hu、B。Hu、Y。Zhou、G。Zhu、Org。 Lett。、2019、21、2261-2264。

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1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetaneは、o-nitrobenzaldiminesとo-nitroazobenzenesの脱酸素NN結合形成カドガンヘテロ環化を触媒し、フェニルシランの存在下で末端還元剤として良好な官能基適合性を示します。

TV Nykaza、TS Harrison、A。Ghosh、RA Putnik、AT Radosevich、J。Am。 Chem。 Soc。、2017、139、6839-6842。

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触媒量のホスフィンとトリエチルアミンは、分子内ウィッティヒ反応を介して高度に官能基化されたフランの合成のための効率的なプロトコルを可能にします。最初の促進剤としての塩化シリルは、還元のためにホスフィンオキシドを活性化し、一方、Et3N・HClの分解は、リンイリドの形成を媒介する塩基の再生をもたらした。

C.-J.リー、T.-H。 Chang、JK Yu、GM Reddy、M.-Y。 Hsiao、W。Lin、Org。 Lett。、2016、18、3758-3761。

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